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当初吕布占据徐州时，曾经设法解除了吕布与淮南袁术之间的联姻，削弱了吕布的力量。随后，陈登出使许都，向曹操面陈破吕布之计，深得曹操嘉许，被任命为广陵太守。
刘备重得徐州以后，陈登表面上继续辅助刘备，驻守徐州治所，但暗地里，他与曹操达成了协议：
“只要曹操击败刘备主力，他就把徐州献给他。”
刘备和张飞领军迎战曹操，因为他们的军队得自曹操，虽然安插了不少骨干，但因为时间仓促，对军队的掌控力还是不够，战斗力不强，很快就被曹操击败。
刘备和张飞被曹操大军杀散，又被截断了回徐州的大路，张飞落荒而逃，上山落草。
而刘备前往青州，投奔袁绍。
按照协议，陈登献了徐州，只有关羽镇守下邳一个孤城，保护刘备的家眷。
曹操大军入徐州城，安民已毕，荀彧进言道：
“关羽保护刘备妻小，必定死守下邳城，若不速取，恐为袁绍所窃。”
曹操深以为然，升堂军议。
关羽在虎牢关温酒斩华雄，武艺尚在夏侯兄弟之上，深得曹操喜爱，想要收为己用，想要派人前去说降。
郭嘉这次随曹操出征刘备，做了大量的功课，对桃园三兄弟的性情非常了解，对曹操说道：
“关羽与刘备、张飞桃园结义，义气深重，必不肯降。若使人说之，恐被其害，反而折了大军锐气。”
张辽看到关羽困守孤城，性命堪忧，想起当初关羽在曹操面前替自己说情，现在关羽到了生死关头，无论如何要还了他这个人情，就站起来向请命道：
“我与关羽将军有数面之交，愿前往劝降。”
张辽单人独马，前往下邳城下喊话，声言要见关羽。
关羽与张辽相见，张辽向关羽陈说利害关系，关羽不是怕死之人，不为所动。
最后，张辽以刘备家眷安危相劝，这下刚好戳到了关羽的痛处！
关羽、张飞情同兄弟，但他们之间也在暗暗较劲。
要说武艺，关羽觉得自己并不比张飞强，但他认为，自己行军打仗的本事，要在张飞之上。
当年张飞丢了徐州，失陷了刘备妻小，急得差点自杀。
这次刘备带张飞出征，让关羽守城保护家眷，就是怕张飞沉不住气。
关羽深知，城破之日，玉石俱焚，刘备家眷性命不保，辜负了刘备的信任。
考虑再三，关羽决定试探一下曹操，提出了三个条件：
“一者，吾与皇叔设誓，共扶汉室，吾今只降汉帝，不降曹操；二者，二嫂处请给皇叔俸禄养赡，一应上下人等，皆不许到门；三者，但知刘皇叔去向，不管千里万里，便当辞去：三者缺一，断不肯降，望文远急急回报。”
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