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兰杰上完小号,李子涵正好上完大号从坑里出来,两人在水池前洗手,兰杰问了句:“子涵,你每天放学了都会留在教室里自习,所以你周一到周五并没有报任何一个课外补习班?那么周末呢,你报了周末班吗?”

“兰杰,你怎么总爱搞我隐私?我报没报班关你什么事?”

“问问而已,关心你嘛,子涵你的心理防御性为什么这么高?”

“我没有时间一天到晚防御你,兰杰你不要自视甚高。”

“据我观察,子涵你一日三餐吃学校食堂,你几乎从来不在校外吃东西,你的工资是不是很低?对了,我还不知道你家住哪呢……行行行,不搞你隐私,今天的午饭我们去校外吃,我请。”

“不必了,我就喜欢吃学校食堂。”

上课铃声响起,兰杰、李子涵回到二三班教室。

“上课!”

“起立!”

“同学们好!”

“刘老师好!”

“勤劳,谦逊!”

“勇敢,奋进!”

“Good,坐下。”

刘化龙老师首先谈了谈他的教学计划:“这学期内我会讲完化学选修,下学期开学后,有兴趣的同学可以报名化学竞赛。除开国际班和文科班,我们羊中理科班每年有10%左右的学生通过四大学科竞赛获得顶级学府的保送offer,在高考之前买份保险,何乐不为?”

“当然了,决定90%学生命运的依旧是高考,我现在讲的化学课可能有点难度,在一定程度上超越了高考大纲。但从另一个维度考量,我以水木、燕大、中科大少年班的录取标准严格要求你们,就算你们考不上水木、燕大、中科大,也能轻松考取各种交大、理工大、工业大,道理都懂?”

“懂!”

“Good,讲道题先。这节课我只讲一道题,把这道题搞懂,同学们就能融会贯通。”

刘化龙掏出了一道祖传的化学题。

串联反应又称多米诺反应,即多步合成反应在一种合成操作中完成,无需额外的试剂或反应条件变化,中间体无需分离,随后转化为能量较低的物种。化合物I是许多药物的成分及具有生物活性的天然产物,具有降糖、抗癌、抗病毒、抗肿瘤、抗疟、抑制HIV-1活性等功能,其制备方法如下:

D→F→G→H(C22H17NO)→I(C28H21NO)

在这个串联反应中,原料D已知,D是三氟甲磺酸邻三甲硅基苯酚酯,结构简式已给出。

最终产物I和中间产物H的分子式也已给出,但因为存在同分异构体,所以并不清楚I、H的结构简式是怎样的。

从D到I的反应过程中,加入了一些化合物以促进串联反应的推进,这些化合物包括KF、18-crown-6、CH3CN、有机物E等等。

如果用异腈J取代E,则得到产物K。有机物E、J的结构简式已给出,K的分子式是C18H18NO。

综上所述,请同学们写出F、G、H、I、K的结构简式,并描述D→F、F→G、G→H、H→I的具体反应类型。

嘶嘶~

刘老师的这道祖传化学题,好复杂、好难搞、好腻害呀!

同学们紧锁眉头,一时半会儿理不清头绪。

“Good。”刘化龙微微一笑,他很满意同学们傻傻分不清楚的表情。

Good?

同学们并不Good,这题从何入手都不晓得,有什么可Good的?

Bad!

泰瑞薄!

奈特妹儿!

“这是道高考题,我出的。”刘化龙不经意间透露了一个惊天秘密。

同学们肃然起敬。

刘老师,高考出题委员会的大佬!

刘老师,大隐隐于羊中的绝世高手!

刘老师岂是池中物,风云际会便化龙!

嘶嘶嘶!

“确切的说,这是某年高考化学的备用压轴题,虽然这题从未出现在以前的高考试卷上,但不排除今后有可能出现。”

刘化龙既遗憾又充满期待,他接着说:“同学们千万不要被复杂的题面所迷惑,这题的中心思想只有一句话:在氟离子的作用下,三氟甲磺酸邻三甲硅基苯酚酯发生消除反应,是合成苯炔的典型方法。”

“熟不熟悉,亲不亲切?当然熟悉,当然亲切,苯炔、亲核加成、亲核取代、周环反应等基础知识,我在上个礼拜刚给你们讲过,新鲜美味,热一热就能吃。”

“18-冠-6作为钾离子的配位剂,可增强氟离子的亲核性。苯炔作为一个缺电子体系,易受醇、胺或其对应负离子的亲核进攻。亲核试剂E中,氨基为反应性最强的亲核位点,不难推断,两者发生亲核加成反应得到G。”

“那么问题来了,此处的中间体是两性离子G’,还是发生了质子转移后的产物G?”

刘化龙讲到这里,短暂停顿了一会儿。

兰杰脱口而出:“是G!”

刘化龙追问:“兰杰,请给我一个合理的解释。”

兰杰一边听课一边推演,I的结构简式他尚未推演出来,但他觉得G已经被他搞掂:“根据原子、分子结构的基本知识可知,质子转移的速率远大于酰基碳上的亲核取代反应,所以G发生酰基碳上的亲核取代反应得到H,同时也是苯环的芳香亲电取代反应。”

刘化龙点点头道:“Good,兰杰向来思路清晰、逻辑严谨、反应敏捷,他的这番正向解释没有问题,确实是G。我要补充说明的是逆向推演法,H的分子式是已知条件,对于有经验的同学而言,H的结构简式也是已知条件,H不仅含有富电子基团三级胺,同时含有……”

嘶嘶嘶嘶!

不少同学望向最后一排角落里的兰杰。

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